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<!DOCTYPE html>

<title>Disaccharide</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Disaccharide</span></h1>

</header>

</div>

<p><b>Disaccharide</b> (aus griechisch dís (di-) = zweimal und <a href="Saccharid" class="mw-redirect" title="Saccharid">Saccharid</a><sup id="cite_ref-1" class="reference"><a href="#cite_note-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>, veraltet <b>Zweifachzucker</b><sup id="cite_ref-2" class="reference"><a href="#cite_note-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>, selten <b>Biosen</b><sup id="cite_ref-3" class="reference"><a href="#cite_note-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>) sind <a href="Organische_Chemie" title="Organische Chemie">organisch-chemische</a> Verbindungen aus der Gruppe der <a href="Kohlenhydrate" title="Kohlenhydrate">Kohlenhydrate</a>. Formal bilden sich Disaccharide durch <a href="Wasserabspaltung" class="mw-redirect" title="Wasserabspaltung">Wasserabspaltung</a> zwischen zwei <a href="Monosaccharide" title="Monosaccharide">Monosacchariden</a>.<sup id="cite_ref-Buddrus_4-0" class="reference"><a href="#cite_note-Buddrus-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Die beiden Monosaccharide (<i>Einfachzucker</i>) sind im Disaccharid <a href="Kovalent" class="mw-redirect" title="Kovalent">kovalent</a> über eine <a href="Glycosidische_Bindung" title="Glycosidische Bindung">glycosidische Bindung</a> verknüpft. Disaccharide zählen zur Gruppe der <a href="Oligosaccharide" title="Oligosaccharide">Oligosaccharide</a>.<sup id="cite_ref-Hauptmann_5-0" class="reference"><a href="#cite_note-Hauptmann-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p><p>Das <a href="Wirtschaft" title="Wirtschaft">wirtschaftlich</a> wichtigste Disaccharid ist der <a href="Rohrzucker" title="Rohrzucker">Rohr-</a> und Rübenzucker, die Saccharose. Dieser wird heute industriell aus dem <a href="Zuckerrohr" title="Zuckerrohr">Zuckerrohr</a> und aus <a href="Zuckerr%C3%BCbe" title="Zuckerrübe">Zuckerrüben</a> gewonnen und stellt keinen <a href="Essenzielle_Stoffe" class="mw-redirect" title="Essenzielle Stoffe">essenziellen</a> Bestandteil der <a href="Ern%C3%A4hrung_des_Menschen#Kohlenhydrate" title="Ernährung des Menschen">menschlichen Ernährung</a> dar. Allen Disacchariden gemeinsam ist ihr süßer Geschmack, und vor allem <a href="Saccharose" title="Saccharose">Saccharose</a> dient heute als <a href="S%C3%BC%C3%9Fungsmittel" title="Süßungsmittel">Süßungsmittel</a> in der menschlichen Ernährung.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Nomenklatur">Nomenklatur</h2></div>

<p>Die Nummerierung der Kohlenhydrate beginnt am Kohlenstoffende mit dem höchst oxidierten Kohlenstoffatom, das in der offenkettigen Form der <a href="Monosaccharide" title="Monosaccharide">Monosaccharide</a> einen <a href="Aldehyd" class="mw-redirect" title="Aldehyd">Aldehydrest</a> trägt oder benachbart zu einem <a href="Keton" class="mw-redirect" title="Keton">Keton</a> ist. Die Bezeichnungen α und β legen die <a href="Stereochemie" title="Stereochemie">Stereochemie</a> am <a href="Anomeres_Zentrum" class="mw-redirect" title="Anomeres Zentrum">anomeren Zentrum</a> fest.

</p><p>Eine verkürzte Schreibweise verwendet eine Kurzbezeichnung aus drei Buchstaben für die Monosaccharide und die Suffixe f und p für <a href="Furanose" class="mw-redirect" title="Furanose">Furanose</a> und <a href="Pyranose" class="mw-redirect" title="Pyranose">Pyranose</a>.

</p>

<div class="gallerytext">β-<small>D</small>-Fructofuranose</div>

</li>

<div class="gallerytext">α-<small>D</small>-Glucopyranose</div>

</li>

</ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>

<p>Disaccharide sind farblose Feststoffe, die in <a href="Wasser" title="Wasser">Wasser</a> leicht, in <a href="Ethanol" title="Ethanol">Ethanol</a> schwerlöslich und in den meisten organischen Lösemitteln unlöslich sind. Man kennt sowohl α- als auch β-verknüpfte Disaccharide, sowie Verknüpfungen an jeder Position. Die 1,4- und 1,6-verknüpften Disaccharide kommen in der Natur bei weitem am häufigsten vor. Disaccharide sind wie auch die Monosaccharide temperaturempfindlich und zersetzen sich beim Erhitzen auf Temperaturen über ihren Schmelzpunkt oder bereits am Schmelzpunkt und sind daher auch im Vakuum nicht destillierbar. Die Reinigung erfolgt daher normalerweise über <a href="Umkristallisation" title="Umkristallisation">Umkristallisation</a> oder in kleiner Menge durch <a href="Chromatographie" title="Chromatographie">Chromatographie</a>. In Lösung sind Disaccharide meist stabil bei pH-Werten ≥7, <a href="Hydrolyse" title="Hydrolyse">hydrolysieren</a> jedoch schon im schwach sauren Bereich. Bei der sauren Hydrolyse von Disacchariden entstehen zwei Monosaccharide, so entstehen aus Saccharose (Summenformel C<sub>12</sub>H<sub>22</sub>O<sub>11</sub>) beispielsweise die Monosaccharide <small>D</small>-Glucose (C<sub>6</sub>H<sub>12</sub>O<sub>6</sub>) und <small>D</small>-Fructose (Summenformel C<sub>6</sub>H<sub>12</sub>O<sub>6</sub>).<sup id="cite_ref-Buddrus2_6-0" class="reference"><a href="#cite_note-Buddrus2-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Das bekannteste und auch am häufigsten vorkommende Disaccharid ist die Saccharose, der Haushalts-, Rohr- und Rübenzucker.

</p><p>Je nachdem, wie die beiden Einfachzucker verbunden sind, werden <a href="Reduzierende_Zucker" title="Reduzierende Zucker">reduzierende</a> und nichtreduzierende Disaccharide unterschieden. Bei den reduzierenden Disacchariden ist mindestens ein <i><a href="Anomeres_Zentrum" class="mw-redirect" title="Anomeres Zentrum">anomeres</a></i> <a href="Kohlenstoff" title="Kohlenstoff">Kohlenstoffatom</a> nicht an der glycosidischen Bindung beteiligt. Bei den nichtreduzierenden Disacchariden sind die beiden <a href="Anomere" title="Anomere">anomeren</a> Kohlenstoffatome direkt verbunden. Reduzierende Zweifachzucker sind zwar im basischen pH-Bereich stabil gegenüber <a href="Hydrolyse" title="Hydrolyse">Hydrolyse</a>, jedoch sehr empfindlich gegenüber <a href="Oxidationsmittel" title="Oxidationsmittel">Oxidationsmitteln</a>.

</p><p>Im kristallinen Zustand und in wässriger Lösung sind viele Disaccharide wie Cellobiose, Lactose und Saccharose durch <a href="Intramolekular" class="mw-redirect" title="Intramolekular">intramolekulare</a> <a href="Wasserstoffbr%C3%BCcken" class="mw-redirect" title="Wasserstoffbrücken">Wasserstoffbrücken</a> (HBB) stabilisiert, wodurch auch die jeweils stabilste <a href="Konformation" title="Konformation">Konformation</a> des Moleküls festgelegt wird. Die HBB können bei nichtwässrigen Lösungsmitteln auch variieren.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Vorkommen">Vorkommen</h2></div>

<p>Disaccharide kommen in <a href="Tiere" class="mw-redirect" title="Tiere">tierischen</a> Organismen selten vor. Die Ausnahmen sind die Trehalose in der <a href="H%C3%A4molymphe" title="Hämolymphe">Hämolymphe</a> der meisten <a href="Insekten" title="Insekten">Insekten</a>, sowie die Lactose in der <a href="Milch" title="Milch">Milch</a> der <a href="S%C3%A4ugetiere" title="Säugetiere">Säugetiere</a>. Sehr häufig sind Disaccharide in <a href="Pflanzen" class="mw-redirect" title="Pflanzen">Pflanzen</a> zu finden. Saccharose findet sich in <a href="Obst" title="Obst">Obst</a> und vielen <a href="Fruchtsaft" title="Fruchtsaft">Frucht-</a> und <a href="Gem%C3%BCsesaft" title="Gemüsesaft">Gemüsesäften</a>; aus <a href="Zuckerrohr" title="Zuckerrohr">Zuckerrohr</a> oder <a href="Zuckerr%C3%BCbe" title="Zuckerrübe">Zuckerrüben</a> wird er als <a href="Haushaltszucker" class="mw-redirect" title="Haushaltszucker">Haushaltszucker</a> gewonnen. Trehalose kommt auch in <a href="Hefen" title="Hefen">Hefen</a> und <a href="Pilze" title="Pilze">Pilzen</a> sowie <a href="Alge" title="Alge">Algen</a> vor. Maltose findet sich nicht in freier Form, entsteht jedoch während des enzymatischen Abbaus von <a href="St%C3%A4rke" title="Stärke">Stärke</a>, etwa bei der <a href="Verdauung" title="Verdauung">Verdauung</a>. Ein bekanntes Spaltprodukt ist der <a href="Invertzucker" title="Invertzucker">Invertzucker</a>, welcher der Hauptbestandteil des <a href="Honig" title="Honig">Honigs</a> ist und zu gleichen Teilen aus Fructose und Glucose besteht und aus Saccharose (z. B. im Blüten-Nektar) gebildet wird.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Häufige_Disaccharide"><span id="H.C3.A4ufige_Disaccharide"></span>Häufige Disaccharide</h3></div>

<p>Die beiden Monosaccharid-Einheiten des Disaccharides können auch an verschiedenen Stellen miteinander verbunden sein sowie an der Verbindungsstelle verschiedene <a href="Isomer" class="mw-redirect" title="Isomer">Stereochemie</a> aufweisen. Dadurch entsteht eine Vielzahl von Disacchariden.

</p>

<caption>Struktur und Vorkommen von Disacchariden

</caption>

<th>chemische Verbindung</th>

<th>Vorkommen

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Cellobiose" title="Cellobiose">Cellobiose</a></td>

<td><a href="Glucose" title="Glucose">Glucose</a>-β-(1→4)-Glucose</td>

<td>Disaccharid der <a href="Cellulose" title="Cellulose">Cellulose</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Gentiobiose" title="Gentiobiose">Gentiobiose</a></td>

<td>Glucose-β-(1→6)-Glucose</td>

<td>Glykoside (<a href="Amygdalin" title="Amygdalin">Amygdalin</a>)

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Isomaltose" title="Isomaltose">Isomaltose</a></td>

<td>Glucose-α-(1→6)-Glucose</td>

<td>Verzweigungen im <a href="Glykogen" title="Glykogen">Glykogen</a> und in der <a href="St%C3%A4rke" title="Stärke">Stärke</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Isomaltulose" title="Isomaltulose">Isomaltulose</a></td>

<td>Glucose-α-(1→6)-<a href="Fructose" title="Fructose">Fructose</a></td>

<td>enzymatische Gewinnung aus <a href="Saccharose" title="Saccharose">Saccharose</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Lactose" title="Lactose">Lactose</a></td>

<td><a href="Galactose" title="Galactose">Galactose</a>-β-(1→4)-Glucose</td>

<td><a href="Milchzucker" class="mw-redirect" title="Milchzucker">Milchzucker</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Lactulose" title="Lactulose">Lactulose</a></td>

<td>Galactose-β-(1→4)-Fructose</td>

<td>Reversionsprodukt der Lactose

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Laminaribiose" title="Laminaribiose">Laminaribiose</a></td>

<td>Glucose-β-(1→3)-Glucose</td>

<td>Abbauprodukt von <a href="Laminarin" title="Laminarin">Laminarin</a>, entsteht auch beim <a href="Bierbrauen" title="Bierbrauen">Bierbrauen</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Maltose" title="Maltose">Maltose</a></td>

<td>Glucose-α-(1→4)-Glucose</td>

<td><a href="Malzzucker" class="mw-redirect" title="Malzzucker">Malzzucker</a> oder Disaccharid der <a href="St%C3%A4rke" title="Stärke">Stärke</a>, in Zuckerrübe, <a href="Bienenhonig" class="mw-redirect" title="Bienenhonig">Bienenhonig</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Maltulose" title="Maltulose">Maltulose</a></td>

<td>Glucose-α(1→4)-Fructose</td>

<td>Reversionsprodukt der Maltose

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Melibiose" title="Melibiose">Melibiose</a></td>

<td>Galactose-(1→6)-Glucose</td>

<td>in <a href="Kakaobohne" title="Kakaobohne">Kakaobohne</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Neohesperidose" title="Neohesperidose">Neohesperidose</a></td>

<td><a href="Rhamnose" title="Rhamnose">Rhamnose</a>-(1→2)-Glucose</td>

<td>in Glykosiden (<a href="Naringin" title="Naringin">Naringin</a>, <a href="Neohesperidin" title="Neohesperidin">Neohesperidin</a>)

</td></tr>

<tr>

<td>Neotrehalose</td>

<td>Glucose-(1→1)-Glucose</td>

<td>in Kojiextrakt (<i><a href="Aspergillus_oryzae" class="mw-redirect" title="Aspergillus oryzae">Aspergillus oryzae</a></i>)

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Nigerose" title="Nigerose">Nigerose</a></td>

<td>Glucose-(1→3)-Glucose</td>

<td>in Bienenhonig, Bier

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Rutinose" title="Rutinose">Rutinose</a></td>

<td>Rhamnose-(1→6)-Glucose</td>

<td>in <a href="Anthocyane" title="Anthocyane">Anthocyanen</a>, Glykoside (<a href="Hesperidin" title="Hesperidin">Hesperidin</a>)

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Sambubiose" title="Sambubiose">Sambubiose</a></td>

<td><a href="Xylose" title="Xylose">Xylose</a>-β-(1→2)-Glucose</td>

<td>in <a href="Anthocyane" title="Anthocyane">Anthocyanen</a>

</td></tr>

<tr>

<td>Sophorose</td>

<td>Glucose-(1→2)-Glucose</td>

<td>in <a href="Anthocyane" title="Anthocyane">Anthocyanen</a>, in <a href="Leguminosen" class="mw-redirect" title="Leguminosen">Leguminosen</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Saccharose" title="Saccharose">Saccharose</a></td>

<td>Glucose-α-(1→2)-Fructose</td>

<td><a href="Rohrzucker" title="Rohrzucker">Rohr-</a> oder <a href="R%C3%BCbenzucker" class="mw-redirect" title="Rübenzucker">Rübenzucker</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Trehalose" title="Trehalose">Trehalose</a></td>

<td>Glucose-α,α'-(1→1)-Glucose</td>

<td>in der <a href="H%C3%A4molymphe" title="Hämolymphe">Hämolymphe</a> niederer Tiere, <a href="Mutterkorn" title="Mutterkorn">Mutterkorn</a>, junge Pilze

</td></tr></tbody></table>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Enzymatischer_Abbau">Enzymatischer Abbau</h2></div>

<p>In der Nahrung vorkommende Disaccharide können nicht direkt in die <a href="Glykolyse" title="Glykolyse">Glykolyse</a> eintreten, sondern müssen zunächst extrazellulär zu Monosacchariden <a href="Hydrolyse" title="Hydrolyse">hydrolysiert</a> werden. Die entsprechenden Abbau-Enzyme aus der Gruppe der <a href="Glycosidasen" title="Glycosidasen">Glycosidasen</a> werden als „Disaccharidasen“ bezeichnet. Sie sind beim Menschen und vielen Säugetieren in den <a href="Mikrovilli" title="Mikrovilli">Mikrovilli</a> der <a href="D%C3%BCnndarm" title="Dünndarm">Dünndarm</a>schleimhaut lokalisiert. Beispiele solcher Hydrolasen sind die Maltasen (<a href="Lysosomale_%CE%B1-Glucosidase" title="Lysosomale α-Glucosidase">Lysosomale α-Glucosidase</a> und <a href="Maltase-Glucoamylase" title="Maltase-Glucoamylase">Maltase-Glucoamylase</a>), <a href="Lactase" title="Lactase">Lactase</a>, <a href="%CE%92-Galactosidase" title="Β-Galactosidase">β-Galactosidase</a>, <a href="Invertase" title="Invertase">Invertase</a> (auch „Saccharase“) und <a href="Trehalase" title="Trehalase">Trehalase</a>.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Literatur">Literatur</h2></div>

<ul><li><a href="Hans-Dieter_Belitz" title="Hans-Dieter Belitz">Belitz</a>, Grosch, <a href="Peter_Schieberle" title="Peter Schieberle">Schieberle</a>: <i>Lehrbuch der Lebensmittelchemie.</i> 6. Auflage. Springer, 2007, ISBN 978-3-540-73201-3, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1007/978-3-540-73202-0">10.1007/978-3-540-73202-0</a></span>.</li>

<li><i>Römpp – Lebensmittelchemie.</i> 9. Auflage, Thieme, Stuttgart 1995; S. 272, 273; ISBN 3-13-736601-1.</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><span class="noviewer" style="display:inline-block; line-height:10px; min-width:1.6em; text-align:center;" aria-hidden="true" role="presentation"><span class="mw-default-size" typeof="mw:File"><span title="Wiktionary"></span></span></span><b><a href="https://de.wiktionary.org/wiki/Disaccharid" class="extiw external" title="wikt:Disaccharid">Wiktionary: Disaccharid</a></b> – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen</div>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-1"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-1">↑</a></span> <span class="reference-text"><span class="cite"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.duden.de/rechtschreibung/Disaccharid"><i>Disaccharid, Disacharid, das.</i></a><span class="Abrufdatum"> Abgerufen am 28. Oktober 2022</span>.</span><span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3ADisaccharide&rft.title=Disaccharid%2C+Disacharid%2C+das&rft.description=Disaccharid%2C+Disacharid%2C+das&rft.identifier=https%3A%2F%2Fwww.duden.de%2Frechtschreibung%2FDisaccharid"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-2">↑</a></span> <span class="reference-text"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.dict.cc/deutsch-englisch/Zweifachzucker++%5BDisaccharid%5D.html">Englisch-Deutsch-Wörterbuch: Zweifachzucker (Disaccharid)</a> Abgerufen am 28. Oktober 2022.</span>

</li>

<li id="cite_note-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-3">↑</a></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-02-01560"><i>Biosen</i></a>. In: <i><a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>.</i> Georg Thieme Verlag, abgerufen am 26. Februar 2013.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-Buddrus-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Buddrus_4-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Joachim Buddrus: <i>Grundlagen der Organischen Chemie</i>, 4. Auflage, de Gruyter Verlag, Berlin, 2011, S. 774–776, ISBN 978-3-11-024894-4.</span>

</li>

<li id="cite_note-Hauptmann-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Hauptmann_5-0">↑</a></span> <span class="reference-text"><a href="Siegfried_Hauptmann" title="Siegfried Hauptmann">Siegfried Hauptmann</a>: <i>Organische Chemie</i>, 2. durchgesehene Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 649, ISBN 3-342-00280-8.</span>

</li>

<li id="cite_note-Buddrus2-6"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Buddrus2_6-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Joachim Buddrus: <i>Grundlagen der Organischen Chemie</i>, 4. Auflage, de Gruyter Verlag, Berlin, 2011, S. 775, ISBN 978-3-11-024894-4.</span>

</li>

<li id="cite_note-Gossauer-7"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Gossauer_7-0">↑</a></span> <span class="reference-text"><a href="Albert_Gossauer" title="Albert Gossauer">Albert Gossauer</a>: <i>Struktur und Reaktivität der Biomoleküle</i>. Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich 2006, ISBN 3-906390-29-2, S. 340.</span>

</li>

</ol>

<div>

Normdaten (Sachbegriff): <a href="Gemeinsame_Normdatei" title="Gemeinsame Normdatei">GND</a>: <span class="-print"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://d-nb.info/gnd/4150144-5">4150144-5</a></span> </div>

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